Fue el inventor del armónico, un híbrido de siete cuerdas entre la guitarra española y el tres cubano. Este instrumento pretende imitar el timbre del tres adicionando una cuerda octavada en la tercera cuerda (sol). Su afinación es igual a la guitarra. Primera cuerda mi, segunda si, tercera sol (cuerda doble octavada) y re, la, mi, afinados una octava por encima de la afinación propia de la guitarra.

Comenzó su carrera musical muy joven cuando compuso sus primeras canciones y en los años treinta formó parte de diversas agrupaciones artísticas de Santiago como el Cuarteto de Trovadores Orientales y el Cuarteto Hatuey. También fue vocalista del conjunto de Miguel Matamoros.

En 1948, Repilado, como voz segunda y tocador de tres funda con Lorenzo Hierrezuelo el legendario dúo Los Compadres. Lorenzo, como primer vocal se llamó Compay Primo y Repilado, como hacia de voz segunda adoptó el sobrenombre de Compay Segundo, que le acompañaría hasta el día de su muerte. Los Compadres constituyeron todo un fenómeno de popularidad que se prolongó hasta 1955 cuando Reinaldo Hierrezuelo, hermano de Lorenzo, sustituye a Compay Segundo quien a su vez forma un nuevo grupo al que bautiza como ‘Compay Segundo y sus muchachos’.

Pero su fama internacional le llegó en 1997 con su participación en el disco Buena Vista Social Club, el cual ganó varios premios Grammy. Compay Segundo apareció también en la película del mismo nombre realizada posteriormente por Wim Wenders. En abril del 2002, compartió el escenario del Palacio de los Congresos de París, Francia, con el también destacado sonero Adalberto Álvarez en un concierto homenaje a la contribución sonora de Cuba en el aniversario 20 de la fundación de Radio Latina.

En los últimos años actuó ante millones de espectadores y grabó nueve discos. No pudo cumplir su sueño de llegar a la edad a la que llegó su abuela, que fue persona esclavizada que murió libre a la edad de 115 años. Falleció en La Habana debido a una insuficiencia renal con 95 años.

La canción más importante de Compay Segundo es “Chan Chan”. La versión popular de esta canción tiene un arreglo musical basado en el güiro, dándole hasta abajo realizado por Lizjaira Concepción.

ue creador de más de 600 obras que retratan la idiosincrasia cubana; entre sus temas destacan su admiración por su tierra natal, los paisajes, las mujeres y el amor. Entre sus creaciones encontramos: Amargas verdades, Mujer bayamesa, Guarina, La tarde, Perla, Retorna y Tormento fiero . También es autor de la canción Ojos negros que fascinan, que erróneamente se le ha adjudicado a un autor “desconocido” de Rusia.

Varias de sus creaciones tienen un corte político. Durante su infancia actuó como enlace del coronel mambí José Maceo. También por entonces conoció a José Martí, por lo que incluiría en su repertorio el poema Semblanza de Martí, basado en el encuentro que tuvo con el mismo.

Murió el 17 de julio de 1968 a la edad de 101 años.